Содержание
Стереоизомеры представляют собой идентичные молекулы во всех аспектах, кроме одного: их атомы находятся в различных трехмерных (3D) расположениях. Например, 1,2-дихлорэтан имеет два стереоизомера - один, в котором два атома хлора находятся на одной стороне двойной связи, а другой, в котором атомы находятся на противоположных сторонах. Когда химики пытаются получить только один из двух или более возможных стереоизомеров, они обычно используют стереоспецифические реакции, которые приводят к получению только одного стереоизомера в качестве продукта.
Стереоспецифичность
В стереоспецифической реакции стереохимия реагента диктует стереохимию продукта. Другими словами, для данной серии реагентов в реакции образуется только один стереоизомер. Это отличается от стереоселективной реакции, в которой образуется несколько стереоизомеров, но некоторые из них образуются в больших количествах, чем другие.Чтобы запомнить это различие, думайте только о последней части каждого слова; стереоспецифическая реакция - это реакция, которая определяет, каким будет продукт, тогда как стереоселективная реакция просто выбирает один из нескольких возможных продуктов.
Sn2
Реакции Sn2 (бимолекулярное нуклеофильное замещение) являются типичным примером. Когда они происходят, богатый электронами реагент или нуклеофил атакует бедный электронами или электрофильный углерод во втором реагенте и вытесняет атом или группу атомов в процессе. Исключенная группа называется группой выхода. Нуклеофил атакует электрофильный атом углерода на противоположной стороне от уходящей группы, и расположение атомов вокруг этого электрофильного углерода в процессе становится инвертированным - что-то вроде выворачивания зонтика наизнанку.
Механизмы
Механизм большинства реакций Sn2 гарантирует, что, когда возможно иметь более одного стереоизомера в качестве продукта, будет образован только один. Когда ион сероводорода реагирует с R-2-бромоктаном, например, S-2-октантиол является единственным продуктом. Существуют и другие типы стереоспецифических реакций, но все они имеют эту общую характеристику. Механизм или последовательность событий, которые происходят во время реакции, непосредственно приводят к конкретному стереоизомеру в качестве продукта.
Использует
Химики часто сталкиваются с ситуациями, когда им нужно синтезировать один из нескольких возможных стереоизомеров, но природа использует только один. Итак, чтобы получить аминокислоты синтетическим путем, обычно необходимо смешать две разные стереоизомерные формы и разделить их, уменьшая производство или используя стереоспецифические реакции. Стереоспецифические реакции также важны при производстве различных лекарств.
