Содержание

• Водород для центрального углерода
• Восстановление кислорода от бензофенона до «ОН»
• Другие продукты реакции
• Доля реакции

Бензофенон реагирует с боргидридом натрия в метанольном растворе. В результате получается дифенилметанол и побочный продукт. Восстановление начинается с разрыва углерод-кислородной двойной связи бензофенона. Углерод притягивает атом водорода из борогидрида, а кислород притягивает атом водорода из метанола.

Подходящее лабораторное оборудование необходимо, чтобы уменьшить бензофенон (изображение лабораторного оборудования от Canakris от Fotolia.com)

Водород для центрального углерода

Центральный углерод бензофенона связывается с водородом борогидрида (BH4), в то время как кислород бензофенона ненадолго превращается в анион, отрицательно заряженный атом.

Восстановление кислорода от бензофенона до «ОН»

Анионный кислород (O-) притягивает второй атом водорода от углеродного конца CH3OH. Основной продукт, дифенилметанол, отличается от реагента наличием функциональной группы «ОН».

Другие продукты реакции

Когда бензофенон восстанавливают до дифенилметанола, побочные продукты включают виды CH2OH и NaBH3. Ферменты CH2OH и NaBH3 быстро связываются с образованием (CH2OH) H3B-Na +. Этот комплекс является вторым по величине продуктом этой реакции восстановления.

Доля реакции

Фактически, четыре молекулы бензофенона реагируют с каждым комплексом BH4. Поскольку каждая молекула бензофенона привлекает один атом водорода от донора «BH4», четыре «CH2OH» связываются с каждым атомом бора (B). В действительности побочными продуктами являются (CH 2 OH) 4B-Na + и четыре молекулы дифенилметанола. Сосредоточение внимания на одной молекуле бензофенона за раз полезно для объяснения и понимания этапов реакции.