Содержание
- Молекулярная структура
- Образование солей
- Производство эфиров
- Производство галогенида кислоты
- Сульфирование
- Нитрация
- Галогенирование
Бензойная кислота - это твердое белое кристаллическое вещество, которое по химическому составу классифицируется как ароматическая карбоновая кислота. Его молекулярная формула может быть записана как C7H6O2. Его химические свойства основаны на том факте, что каждая молекула состоит из карбоксильной группы, присоединенной к ароматическому кольцу. Карбоксильная группа может вступать в реакции с образованием таких продуктов, как соли, сложные эфиры и галогенангидриды. Ароматическое кольцо может подвергаться таким реакциям, как сульфирование, нитрование и галогенирование.
Молекулярная структура
Среди карбоновых кислот бензойная кислота имеет самую простую молекулярную структуру, в которой одна карбоксильная группа (COOH) непосредственно присоединена к атому углерода в бензольном кольце. Молекула бензола (молекулярной формулы C6H6) образована ароматическим кольцом из шести атомов углерода, к каждому из которых присоединен атом водорода. В молекуле бензойной кислоты группа COOH замещает один из атомов водорода кольца. Чтобы обозначить эту структуру, молекулярная формула бензойной кислоты (C7H6O2) обычно записывается как C6H5COOH.
Химические свойства бензойной кислоты основаны на ее молекулярной структуре. В частности, реакции бензойной кислоты могут включать модификации карбоксильной группы или ароматического кольца.
Образование солей
Кислая часть бензойной кислоты представляет собой карбоксильную группу, и она реагирует с основанием с образованием соли. Например, он реагирует с гидроксидом натрия (NaOH) с образованием бензоата натрия, ионного соединения (C6H5COO-Na +). И бензойная кислота, и бензоат натрия используются в качестве пищевых консервантов.
Производство эфиров
Бензойная кислота реагирует со спиртами с образованием сложных эфиров. Например, с этиловым спиртом (C2H5OH) бензойная кислота образует этилбензоат, сложный эфир (C6H5CO-O-C2H5). Некоторые эфиры бензойной кислоты являются пластификаторами.
Производство галогенида кислоты
С пентахлоридом фосфора (PCl5) или тионилхлоридом (SOCl2) бензойная кислота реагирует с образованием бензоилхлорида (C6H5COCl), который классифицируется как галогенид кислоты (или ацил). Бензоилхлорид обладает высокой реакционной способностью и используется для образования других продуктов. Например, он реагирует с аммиаком (NH3) или амином (таким как метиламин, CH3-NH2) с образованием амида (бензамида, C6H5CONH2).
Сульфирование
Реакция бензойной кислоты с дымящей серной кислотой (H2SO4) приводит к сульфированию ароматического кольца, в котором функциональная группа SO3H замещает атом водорода в бензольном кольце. Продукт представляет собой в основном метасульфобензойную кислоту (SO3H-C6H4-COOH). Приставка «мета» указывает, что функциональная группа связана с третьим углеродом по отношению к точке присоединения карбоксильной группы.
Нитрация
Бензойная кислота реагирует с концентрированной азотной кислотой (HNO3) в присутствии серной кислоты в качестве катализатора, что приводит к нитрованию кольца.Исходным продуктом является в основном мета-нитробензойная кислота (NO2-C6H4-COOH), в которой функциональная группа NO2 присоединена к кольцу в мета-положении по отношению к карбоксильной группе.
Галогенирование
В присутствии катализатора, такого как хлорид железа (FeCl3), бензойная кислота реагирует с галогеном, таким как хлор (Cl2), с образованием галогенированной молекулы, такой как мета-хлорбензойная кислота (Cl-C6H4-COOH). В этом случае атом хлора присоединен к кольцу в мета-положении по отношению к карбоксильной группе.
